Musicien aux multiples talents, Isaiah captive le public par ses performances à la guitare et au piano, tout en laissant une empreinte indélébile grâce à sa voix. Ses chansons méticuleusement composées ont été qualifiées de « stunning » par le magazine American Songwriter, ont atteint la première place des palmarès des stations universitaires canadiennes, ont été élues track of the week par The Globe and Mail, et ont tourné en rotation sur CBC Radio 3.
Le journaliste canadien Alan Cross a déclaré à propos de ses performances : « En moins de trente secondes après son arrivée sur scène, j’étais captivé… extrêmement évocateur, atmosphérique et même légèrement inquiétant. Les chansons étaient excellentes. » La prestation d’Isaiah lors du concert hommage à Leonard Cohen au Rialto a d’ailleurs été qualifiée de « à couper le souffle » par La Presse. Parmi les moments forts de sa carrière, on compte ses participations aux festivals Osheaga, SXSW et Pop Montréal, ainsi que des premières parties pour Stephen Malkmus, Van Dyke Parks, Patrick Watson et Basia Bulat. Il a également effectué des tournées au Québec, en Ontario, à New York et en Italie.
Mais le véritable don d’Isaiah réside dans son écriture, qui atteint de nouveaux sommets sur son album, To Live a Wild Life. Les chansons y tissent un dialogue saisissant, traversant le deuil, mais affirmant ultimement la vie dans toutes ses nuances et ses détours.
